L'idée de disposer d'un obusier afin de soutenir l'infanterie grâce à ses puissants obus explosifs est plaisante, sur le papier, mais s'avère délicate à transposer sur le terrain. L'équipage est effectivement régulièrement débordé par la multitude de tâches et il devient difficile de servir efficacement et de concert les deux pièces du blindé. Par ailleurs, l'emplacement du tube de gros calibre restreint son débattement latéral et horizontal. Le pointeur est donc dans l'impossibilité d'atteindre des objectifs situés trop en hauteur ou trop près de l'avant. Une version CS ( pour Close Support ) est développée, inversant la position des deux canons. Ainsi l'obusier par en tourelle et le canon antichar de 40 mm en position frontale.

Avec le changement de situation stratégique, l'obusier n'est plus nécessaire et, sur le Mark II, une mitrailleuse Besa de 7,92 mm le remplace. Ce faisant, cette deuxième version du Churchill est seulement voué à affronter ses congénères, car son canon de 40 mm ne peut appuyer les soldats à pied, faute de munitions explosives. Ainsi, de blindé d'infanterie, il devient un char de combat à part entière.

Il est vrai qu'en 1940 et 1941, le canon de 40 mm est loin d'être distancé en termes de balistique pure, avec 38 mm d'acier perforé à 500 m sous une incidence de 30°. Cependant, la portée effective ne va pas au-delà des 400 m. Les caractéristiques du 40 mm et sa vitesse restreinte jouent tout de même en sa défaveur.

L'Armée anglaise réceptionne donc ses premiers Churchill en juin 1941. Malgré sa lenteur, il représente un saut technologique important par rapport aux tanks de première génération, totalement obsolètes. Ceci étant dit, le Churchill n'en demeure pas moins l'archétype de l'Infantry Tank. Dépassé doctrinalement parlant, il reste robuste du fait de son épaisse protection et de ses performances surprenantes en hors piste. Il est ainsi qualifié de mobile, pour sa faculté à franchir des obstacles jugés inaccessibles aux autres blindés. Son train de roulement et son endurance lui assurent de surclasser ses rivaux, incapables de s'aventurer sur les mêmes reliefs que lui.

Accompagnés de quelques Mark III pourvu d'un canon de 57 mm, les Churchill Mark I et Mark II participent au débarquement de Dieppe, le 19 août 1943. Les plages de galets ne sont malheureusement pas suffisamment porteuses pour les chenilles et, sur les 28 Churchill engagé dans le débarquement, tous sont détruits ou abandonnés sur la plage. Certains tombent mêmes intacts aux mains de Allemands.

Bien que cuisant, cet échec ne met pas fin à sa carrière militaire grâce à sa relative polyvalence, notamment depuis l'arrivée du Mark III.